灵帝，改立合肥侯为帝，试图趁机夺权。王芬等人深知曹操的才干与声望，派人前往劝说，希望曹操加入他们的谋划，共举大事。曹操当即断然拒绝，并向使者阐明自己的观点：“废立皇帝是天下最不祥、最重大的事情，关乎江山社稷与万千生灵，绝不可轻举妄动。古代伊尹、霍光行废立之事，皆是怀着至忠至诚的本心，凭借宰相的高位、执掌朝政的大权，顺应天下人心，权衡轻重、计算成败之后才施行，因此能成就大事、安定社稷。如今诸位只看到伊尹、霍光当年的轻而易举，却看不到当下时局的艰难险阻，用这种违背天命、非常态的手段谋求夺权，想要必定成功，难道不觉得极度危险吗？”
曹操的判断精准无比，不久后，王芬等人的谋划败露，事败之后，王芬畏罪自杀，其余党羽也被朝廷一一清算。与此同时，西北金城郡（今甘肃兰州）爆发边章、韩遂叛乱，二人杀死当地刺史与太守，召集十余万兵马，割据一方，反叛朝廷，天下为之骚动不安，东汉王朝的统治彻底摇摇欲坠。
中平五年（公元188年）八月，汉灵帝为巩固自身统治、强化京城军事力量，特意设置西园八校尉，招募精兵，由心腹宦官蹇硕统领。曹操凭借家族世代功勋与自身军事才干，被任命为八校尉中的典军校尉，重新回到京城军事核心，成为东汉禁军的重要将领。
中平六年（公元189年），汉灵帝驾崩，朝野震动，天下格局骤变。太子刘辩登基，是为汉少帝，何太后临朝听政，大将军何进作为何太后的兄长，执掌朝政大权。何进久恨宦官集团专权乱政，想趁灵帝驾崩、宦官失势的良机，一举诛灭以十常侍为首的宦官集团，重振外戚权势。但何太后念及宦官早年的扶持之恩，坚决反对诛杀宦官。
何进犹豫不决，最终采纳了中军校尉袁绍的建议，不顾主簿陈琳的极力劝谏，下令征召驻守河东郡的边将董卓，率领凉州精锐部队进京，试图以武力胁迫何太后同意诛杀宦官。曹操得知何进的谋划后，嗤之以鼻，笑着对身边人说：“阉竖宦官，自古至今都存在，并非祸患之源，只是君主不应该把大权交给他们，才让他们嚣张到如此地步。如今想要惩治宦官之罪，只需要诛杀
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