知名谋士许攸相交甚笃，三人同为世家子弟，意气相投，时常一同交游，这段少年情谊，也在日后的乱世纷争中，演变成了复杂的政治与军事纠葛。
东汉熹平三年（公元174年），二十岁的曹操被郡国举荐为孝廉，步入仕途。孝廉是汉代选拔官吏的重要科目，由地方向朝廷推举品行端正、孝顺廉洁的人才，是世家子弟入仕的正途。凭借孝廉身份，曹操进入东汉都城洛阳（时称雒阳），担任郎官，成为皇帝身边的后备官员。不久后，凭借家族背景与自身才干，曹操被任命为洛阳北部尉，负责洛阳北部地区的治安与司法。
洛阳作为东汉国都，皇亲国戚、权臣贵戚聚居于此，这些人依仗权势，目无法纪，横行乡里，历任官员都不敢严加管束，使得当地治安混乱，难以治理。曹操上任后，立志整肃法纪、匡正风气，一到任便申明禁令，严肃纲纪，绝不姑息任何违法乱纪之行。为了彰显执法决心，他命人打造了十余根五色大棒，悬挂在衙门两侧，公开宣告：“有犯禁者，无论身份贵贱，皆用五色棒棒杀之！”
禁令颁布不久，汉灵帝最为宠信的宦官蹇硕的叔父，依仗侄子的权势，无视宵禁规定，在夜间违禁出行，横行街市。曹操得知后，毫不顾及蹇硕的权势与皇帝的宠信，当即下令将蹇硕的叔父捉拿归案，依律用五色棒处死。这一举措震动整个洛阳城，权贵们再也不敢小觑这位年轻的北部尉，纷纷收敛行径，一时间“京师敛迹，无敢犯者”，洛阳北部的治安焕然一新。但曹操也因此彻底得罪了朝中的宦官集团与当朝权贵，这些人对他恨之入骨，却苦于他执法公正、无懈可击，难以抓住把柄中伤诋毁。最终，权贵们想出明升暗降的计策，假意举荐曹操贤能，将他外调为顿丘县令，试图将他排挤出政治中心洛阳。顿丘位于今河南清丰一带，远离京城，曹操虽心知肚明这是权贵的排挤之计，却也只能赴任。
光和元年（公元178年），东汉朝堂再生变故。曹操的堂妹夫濦强侯宋奇，因卷入宫廷斗争，被宦官集团罗织罪名诛杀。按照东汉律法，亲属相连坐，曹操因此受到牵连，被朝廷免去所有官职，彻底失去仕途。罢官之后，曹操在洛阳无职无权，无所事
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