绣突然复叛，曹军猝不及防，遭遇惨败。此战中，曹操长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦皆力战而死，成为曹操一生难以磨灭的伤痛。曹操率残军退守舞阴，张绣派兵追击，被曹操沉着指挥击退，张绣只得逃往穰城，与荆州刘表联合抗曹。战后曹操痛定思痛，对诸将坦诚反思：“我收降张绣等人，却犯下没有立即扣押人质的致命错误，才招致惨败。如今我已明白失败根源，诸位请看，从今往后，我不会再犯此类错误，不会再遭遇这样的失败。”随后率军返回许都。
此时淮南局势再起波澜，军阀袁术妄自尊大，公然僭越称帝，背叛东汉朝廷。吕布与袁术反目，将其使者押送至许都，袁术大怒发兵进攻吕布，却被吕布大败。九月，袁术率军入侵陈国，威胁许都侧翼，曹操闻讯当即亲率大军东征袁术。袁术得知曹操亲自前来，畏惧其兵威，竟弃大军独自逃窜，只留下部将桥蕤等四将留守抵挡。曹操大军一到，迅速击溃敌军，斩杀桥蕤等人，袁术残部渡过淮河逃窜，曹操大胜而归，返回许都。
十一月，曹操再度南征荆州，兵锋抵达宛城。刘表部将邓济据守湖阳抵抗，曹操率军猛攻，生擒邓济，湖阳守军开城投降，随后曹军又顺势攻下舞阴，进一步蚕食荆州北部地盘。
建安三年（198年）正月，曹操班师回到许县。三月，为彻底解决张绣隐患，曹操再次率军南征，将张绣围困在穰城。四月，曹操派遣谒者裴茂率领中郎将段煨征讨长期祸乱关中的李傕，最终平定叛乱，将李傕夷灭三族，为朝廷除去一大祸患。五月，刘表为保全盟友，派兵救援张绣，并企图截断曹军退路，曹操陷入腹背受敌的困境，只得下令撤军。张绣率军追击，曹军行进艰难，只得结成连营缓慢撤退。即便身处险境，曹操依旧胸有成竹，写信给荀彧说：“敌军虽紧追不舍，我军每日只能行进数里，但我已算计妥当，抵达安众县之时，必定能大败张绣。”
大军抵达安众县后，张绣与刘表联军占据险要地势死守，曹军前后受敌，陷入死地。曹操临危不乱，趁夜色派人在险要处挖掘地道，悄悄将全部辎重物资转运出去，同时布下伏兵。天亮之后，张绣等人以为曹操已经逃走，率领全军全
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