军在城南主攻，左军在城西架起云梯，右军则在城东挖掘地道，试图从地下突破。
睢阳保卫战就此打响。楚军的攻城锤一次次砸向城南城门，城门在撞击声中摇摇欲坠，宋军用滚木、热油从城上倾泻而下，楚军士兵惨叫着坠落；城西的楚军踩着云梯向上攀登，城上的宋兵用长戈将云梯推倒，无数楚军士兵摔成肉泥；城东的地道刚挖到城墙下，就被宋军用烟火熏烤，地道内的楚军士兵要么窒息而亡，要么被活活烧死。
宋文公亲自登上城墙，手持宝剑激励士兵：“楚贼残暴，若城破，我等妻儿老小皆难逃一死！唯有死战，方能保家卫国！”在他的感召下，宋国军民同仇敌忾，连老人和孩童都拿起石块，站在城墙上抵御楚军。
这场围城战一打就是九个月，震动了整个中原。诸侯们纷纷侧目：楚国竟能维持一支六万人的大军在千里之外作战九个月，粮草供应从未中断——这背后是楚国强大的国力支撑：楚地云梦泽的粮仓充盈，长江流域的水运便捷，足以支撑长期远征。诸侯们既畏惧楚国的实力，又暗自钦佩楚庄王的军事才能；但也有部分诸侯（如鲁国、卫国）对楚国的强势感到不安，担心自己成为下一个“宋国”，中原的战略平衡正在被楚国打破。
而睢阳城内的情况早已惨不忍睹。九个月的围困，让城内的粮草消耗殆尽，最初还能以野菜充饥，后来连树皮、草根都被吃光。宋文公看着城内的惨状，心如刀绞，却仍在坚持：他坚信晋国作为中原霸主，绝不会坐视宋国灭亡，援军一定会来。
周定王十三年（前594年）开春，宋文公知道宋国已到了生死存亡的边缘，若再无援军，睢阳必破。他急派大夫乐婴齐出使晋国，向晋景公求救。晋景公在朝堂上召集大臣商议，大夫伯宗率先反对：“邲之战后，楚国国势鼎盛，如日中天，此乃‘天助楚国’；而我晋国元气未复，士兵士气低迷，若此时出兵救宋，无异于以卵击石。况且，楚国与齐国暗中勾结，若我军南下救宋，齐国很可能在背后偷袭，到时候晋国将腹背受敌。”
其他大臣也纷纷附和，晋景公思索良久，最终采纳了伯宗的建议——不出兵救宋。但他又不愿失去宋国这个盟友，便派大夫解扬出使
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