与兄弟在信都（今河北邢台）起兵。殷州刺史尔朱羽生率五千兵马袭击信都，高敖曹不披挂铠甲，率领十余骑兵迎战。高乾怕他有失，于城中用绳索垂下五百人相助，追赶高敖曹，而此时高敖曹已经击败尔朱羽生。此战高敖曹“马槊绝世，左右无不一当百，时人比之项籍”。
后来高敖曹出去攻城掠地，大哥高乾自作主张投靠高欢，高敖曹回来后非常愤怒，给高乾送去一套妇人衣服。高欢知道高敖曹是一员猛将，便让自己的儿子高澄去拜见高敖曹，高澄以子孙之礼相见，高敖曹这才归附高欢。（高欢自称出身渤海高氏，以高乾为堂叔）
后来高欢与尔朱余部决裂，双方在韩陵山展开决战。面对二十万的尔朱联军，高欢将仅有的三万两千人，他担心高敖曹所部都是汉人，恐怕不济事，便想分出一部分鲜卑人给他。高敖曹回答道：“我这些部曲训练已久，前后历次战斗，战斗力不弱于鲜卑。现在如果加入鲜卑人，军情不能和合协调，胜了就会争功，败了就会推罪。我愿自领汉军，不需要另配鲜卑人”
双方交战后，高欢作战不利，率军后撤，尔朱联军趁胜追击。此时高岳率五百骑兵在前冲锋，斛律敦随后召集败兵，高敖曹则与蔡俊带领一千骑兵从栗园出击，将尔朱兆的军队拦腰截断，大败敌军。史书记载“是日微昂（指高敖曹）等，高祖（指高欢）几殆”。
后来高欢三路讨伐宇文泰，命高敖曹率南路军从商洛山区进军。此地山道峻阻，敌军凭险据险，高敖曹“转斗而进，莫有当锋”。不久他就率军攻破上洛城，激战中流矢射穿他的身体，差点没了命，他对左右说：“我死没什么好遗憾的，只可惜见不到季式当刺史了。”高欢得知后，立即任命高季式（高敖曹的四弟）为济州刺史。”后来高敖曹的身体恢复，率军准备攻打蓝田，但此时中路军战败，全军覆灭，高欢命令他撤军。
高敖曹回军后，高欢任命他为大都督，统率七十六个都督，与行台侯景在虎牢练兵。当时，鲜卑人普遍轻视汉人，但是唯独惧怕高敖曹。一次高敖曹与北豫州刺史郑严祖玩握槊，御史中丞刘贵派人来叫郑严祖。高敖曹不让郑严祖走，还把刘贵的使者用木枷锁住。使
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